Вообще-то у меня PhpStorm, но, думаю, все будет работать и в WebStorm.
Запускаем в командной строке
cd <path to Gruntfile>
node --debug-brk=64005 $(which grunt) img2base64
Где img2base64 — название нужного задания. Можно опустить этот параметр, чтобы запустились все задания.
Получаем debugger listening on port 64005
Далее в настройках WebStorm: Run → Edit configurations… → + → Node JS Remote Debug. Задаем название конфигурации (например, grunt), Host: 127.0.0.1, Debug port: 64005 (порт можно задавать любой от 1025 до 65535, главное везде один и тот же). Нажимаем OK. Задаем точку останова (breakpoint) и нажимаем кнопку Debug.
Профит!
Вот как выглядит окно при отладке
Автор: bullgare